Wykaz osiedli wyznawców religii mojżeszowej z roku 1507 informuje nas, że kahał szczebrzeszyński uiścił w tym roku podatek koronacyjny w wysokości 25 złotych, co wskazywałoby na przybycie Żydów do Szczebrzeszyna przed wspomnianym rokiem. Przybycie ich zawdzięcza miast prawdopodobnie decyzji ówczesnego właściciela, a był nim w omawianym okresie Jan Amor Tarnowski. Podejmując decyzję o sprowadzeniu Żydów na teren swoich posiadłości stawiał na korzyści gospodarcze – działalność Żydów i płynące stąd dochody przemawiały za tym, iż warto w nich zainwestować; sprawdzali się jako rzemieślnicy, handlarze czy arendarze, przykładów czego dostarczała gospodarcza działalność Żydów na terenie innych miast prywatnych w całym kraju.
Przybywający do Szczebrzeszyna Żydzi to: rzeźnicy, krawcy, stolarze, snycerze, z czasem dojdzie handel, który stanie się podstawą ich egzystencji, arenda i uprawa winnej latorośli. Żydzi szczebrzeszyńscy handlowali suknem, płótnem, artykułami korzennymi – z upływem lat doszło do pewnej specjalizacji, mianowicie jak podaje Maurycy Horn przeważały w Szczebrzeszynie (i pobliskim Turobinie) towary kolonialne i zboże. Żydzi handlowali korzeniami i robili interesy na jarmarkach lubelskich. Poza handlem i rzemiosłem domeną ich działalności była arenda; arendowali stawy, browary, gorzelnie i młyny. Wiązało się to z pewną odpłatnością, ale i przywilejami, np. dzierżawcy stawów nowo zamojskich posiadali wyłączne prawo sprzedaży ryb w Zamościu i Szczebrzeszynie. Najbardziej znaną rodziną arendarzy byli w XVI wieku na terenie Zamojszczyzny Nosalczykowie (Nosołowicze) – ponoszone z tytułu dzierżawy opłaty wynosiły w ich przypadku 15000 złotych rocznie. Nosalczykowie mieszkali głównie w Szczebrzeszynie; w XVII wieku niektórzy z nich przenieśli się do Zamościa – pierwszym z rodu, który osiedlił się w Zamościu był Icek Izraelowicz.
Za ostatnich Jagiellonów Żydzi zaczęli otrzymywać nowe przywileje – tzw. serwituty - ci, którzy je otrzymali mogli zaopatrywać dwór królewski w niezbędne artykuły żywnościowe; podlegali też wyłącznie jurysdykcji królewskiej; ze Szczebrzeszyna przywilejem takim obdarowano Izaaka i Kielmana Dawidowiczów, nadane im uprawnienia potwierdził 16 grudnia 1672 roku w Warszawie Michał Korybut Wiśniowiecki. W roku 1583 król Stefan Batory odnowił prawa poprzednio nadane Żydom odnośnie handlu na wioskach. W roku 1597 król Zygmunt III Waza zabronił Żydom dzierżawy podatków.
Pod koniec XVI wieku szczebrzeszyńscy Żydzi wznieśli wspaniałą synagogę w stylu renesansowym - od wieku XVIII wnosili z tego tytułu opłaty, opłatą objęto również cmentarz, zwolniono jedynie z tej powinności szpital – przytułek założony za pozwoleniem Jana "Sobiepana" Zamoyskiego w 1641 roku. W inwentarzu miasta z roku 1641 znajdujemy o nim wzmiankę - szpital żydowski wolny (od opłat czynszowych?), sytuacja tak trwała do roku 1665, wtedy odnotowano: szpital żydowski w połowie półplacu liber. Szpital był w zasadzie przytułkiem, w którym biedota żydowska na koszt gminy dożywała swojej starości. Nadzór nad nim sprawował zarządca zwany szpitalnym. Szpital zlokalizowany był przy ulicy Turobińskiej prowadzącej do stajni zamkowych.
Wierzycielami Żydów szczebrzeszyńskich było miejscowe duchowieństwo i szlachta. Wysokość stopy procentowej pobieranej od gmin żydowskich na terenie całego kraju określała umowa pomiędzy wierzycielem a dłużnikiem. Najwyższy dopuszczalny procent uregulowany był prawnie – w II połowie XVII wieku prawo pozwalało duchowieństwu pobierać 7%, ludziom świeckim (chrześcijanom) do 10%, zaś Żydom aż do 20%. W praktyce normy te były często przekraczane. W latach 70. XVII wieku 1000 złotych na 10% pożyczył gminie żydowskiej w Szczebrzeszynie ksiądz Lubecki.
U schyłku XVIII wieku miasto znajduje nowe źródło dochodu jakim staje się propinacja – dane z lat 1789 – 1800 wskazują na znaczny udział Żydów w tym przedsięwzięciu.
W początkach XIX wieku w mieście funkcjonowały dwa młyny, jeden z nich dzierżawili na mocy umowy zawartej a ordynatem hr. Konstantym Zamoyskim Samuel Aszkenazy i S. Landau. Z dnia 14 marca 1888 roku pochodzi pismo skierowane do rządcy klucza zwierzynieckiego, w którym czytamy:... „że dom mieszkalny dla dzierżawcy młyna w Szczebrzeszynie przeznaczony, jest jako w ścianach i zewnętrznym urządzeniu kompletnie spróchniały, zastąpiony być musi nowym. Aby na bulwar i reperację mostu po dokładnym obliczeniu materiałów potrzebnych takowe wydane były panu dzierżawcy Samuelowi Aszkenaz bezpłatnie, wszelkie zaś koszta w gotowiźnie obowiązywać mają pana dzierżawcę bez żadnego ze strony Ordynacji dodatku, wreszcie budowy domu mieszkalnego o sześciu izbach długości łokci 30, szerokości łokci 20 dokona Ordynacja własnym kosztem i materiałem, a dzierżawca obowiązany będzie do czasu postawienia i daty protokołu odbiorczego opłacać do kasy Ordynacji od kapitału w gotowiźnie i materiału wyrachowanego 50% aż do ekspiracji terminu dzierżawnego”... Razem z Aszkenazym młyn dzierżawił wspomniany wcześniej S. Landau, został jednak (z przyczyn niewiadomych) ukazem carskim wydalony poza granice kraju – w jego miejsce decyzją ordynata Konstantego Zamoyskiego dzierżawy podjął się brat Samuela Aszkenazego – Salomon.
W parze z działalnością gospodarczą następuje rozwój duchowy – w pocz. XIX wieku do Szczebrzeszyna dociera chasydyzm; w latach 80 przebywa w mieście cadyk Elimelech Javorov Hurowitz. Jeśli wierzyć I. B. Singerowi w mieście rozwijali także działalność zwolennicy Sabataja Cwi, wyraz czego daje w opowiadaniu „Błędy” – na ich ślad natrafiono zupełnie przypadkowo - otóż niejaki Motł Wolbromer znalazł w swojej mezuzie błąd, który kosztował go chorobę żony, dzieci i jego samego, spłonął mu też spichlerz. Sprawcą tych nieszczęść był miejscowy sofer (zwolennik Sabataja), który podczas przepisywania świętych słów celowo robił błędy.
W XIX wieku mieszkał w Szczebrzeszynie uczony Jakub Reifman, również tutaj urodziła się i wychowywała babka wspomnianego Isaaca Baschevisa Singera – Tema Blima Szejner, rodzicami jej byli Icek Hersz Szejner i Hinda Ester z Majstrów . W wieku 19 lat Tema wyszła z mąż za Szmula Zyngiera z Tomaszowa. O babce Temerł wspomina Singer w biograficznej powieści „Urząd mojego ojca”.
Zwróćmy teraz uwagę na warunki socjalne w jakich egzystowała ludność żydowska. Ogólnie wiadomo, że biedota zamieszkiwała teren miasta zwany "Zatyłami" (okolice dzisiejszego dworca autobusowego) – Zatyły... zamieszkałe przez samych biednych Żydów, a więc takie slumsy szczebrzeskie. Natomiast przy głównej ulicy jaką jest Zamojska mieszkała inteligencja żydowska – lekarze, dobrze sytuowani Żydzi. Informację taką podał dr Zygmunt Klukowski. Dotyczy ona bezpośrednio okresu międzywojennego, że inteligencja żydowska mieszkała tu dużo wcześniej świadczy choćby obecność w XIX wieku Jakuba Reifmana, a w okresie wcześniejszym Issachara Ber, czy Jakuba ze Szczebrzeszyna – XVI wiecznych uczonych talmudystów.
[Źródło: Smoter Grzeszkiewicz Regina: Szczebrzeszyn. Szkice do dziejów miasta (fragmenty maszynopisu)].
Opracowanie: Paweł Rydzewski /www.roztocze.horyniec.net